Montefiore sorge a pochi chilometri dal mare, sui colli che costeggiano l'Aso. Reperti silicei risalenti al Paleolitico e al Neolitico ne attestano le origini preistoriche, mentre dall'età del ferro ci è giunta una necropoli ricca di corredi. All'epoca romana invece dovrebbe riferirsi il nome del paese, legato al culto della Dea Flora, protettrice della campagna, adorata anche precedentemente alla conquista romana dai popoli italici, oltre a delle necropoli appartenenti al I e II secolo d.C., delle grotte ad ogiva con nicchie funzionali al deposito delle urne cinerarie. Favoriscono lo sviluppo del centro medievale quei villaggi fortificati che venivano fondati dalle popolazioni in fuga dalle antiche città romane, soggette ai conflitti tra Goti e Bizantini. I due Castra Montefiore e Aspramonte, nel 1178, vanno a convergere in un unico nucleo che si costituisce libero comune e ottiene subito importanza nel contesto territoriale, ospitando inoltre un complesso conventuale edificato dai francescani. Cinque sono i colli sui quali si sviluppa il paese durante il Medioevo: Menalo, Baraffio, Castello, Vittorino, Aspromonte, rappresentati sullo stemma comunale, da ognuno di essi spunta un fiore e ai lati scorrono due fiumi. Il castello di Montefiore, come molti castelli della zona, sarà conteso per molto tempo tra Ascoli e Fermo, fino a un solenne impegno di pace, sottoscritto nel 1421. Interessanti da visitare sono i lunghi tratti originali delle mura, conservati nel centro storico, caratterizzati da porte e sei torrioni difensivi. Caratteristiche feste del paese sono il famoso Carnevale e l'Infiorata, oltre alle tipiche sagre.